Oswald est un jeune écolier qui emmène sa copine sur son vélo à l'école lorsqu'un chat vole la fille et le vélo. À la récréation, Oswald va se battre pour récupérer ses biens.
Oswald est un troubadour chevauchant une mule mais chute d'une colline directement dans un château médiéval. Il tente de conquérir une princesse (Ortensia) gardée prisonnière par son père, Pete.
À cause des cigognes, Oswald se retrouve papa. Il déclare la guerre aux volatiles en leur tirant dessus, cigognes qui lui répondent en lâchant les bébés tel des bombes.
Oswald est un garde monté et flirte avec une nourrice dans un parc. Seul avec la fille, pendant que le cheval garde la poussette, Oswald est saoulé par Pete, un contrebandier de liqueur.
Oswald est ouvrier sur un chantier de construction d'un gratte-ciel et prend sa pause-déjeuner. Fanny lui propose d'acheter un panier-repas mais le contremaître Pete Wolf ravit la belle avec une grue. Oswald escalade le chantier pour récupérer sa belle.
Oswald joue au hockey de rue mais est attirée par une jolie demoiselle cherchant à apprendre le patin à roulettes. Il tente de lui apprendre mais comme il l'a attaché à des ballons en héliums elle s'envole et doit la secourir.